quarta-feira, 29 de julho de 2015

Epidentrum mosenii Rchb. F (Orchidacense)

Conhecida popularmente como “orchidea da praia”, a E. mosenii viceja na região sul do país, especialmente no litoral catarinense, sendo empregada como ornamental e algumas vezes usadas na medicina popular com finalidade terapêutica, especialmente contra as patologias relacionadas aos processos dolorosos e infecciosos. Embora a família Orchidacea contenha várias plantas com variada ação farmacológica, os estudos relativos ao gênero Epidendrum são raros e a E. mosenii foi investigada pela primeira vez por nosso grupo de pesquisa..
Epidendrun fulgenes
Os resultados indicaram um excelente efeito analgésico para o extrato metanólico obtido dos caules desta planta no modelo de dor induzida pelo ácido acético. Além dos esteroides campesterol, estigmasterol e beta-sitosterol, foram isolados os triyerpenos folidotina e 24-metileno-ciclorartanol, os quais demonstraram potente efeito analgésico em vários modelos de dor. Considerando que a molécula da folidotina existe um grupo cinamoila e que ligações desta natureza (éster) são quebradas com certa facilidade, ocorreu nos que talvez o composto pudesse ser um artefato produzido pela hidrólise do composto. No entanto, os experimentos confirmaram que o composto ocorre naturalmente na planta em questão.
Recentemente, foi analisado em nosso laboratório se esta planta possui efeitos tóxicos que pudessem comprometer seus usos terapêuticos, mas os resultados preliminares não revelara toxicidade em ratos.

Sebastiania schottiana Muell. Arg. (Euphorbiaceae)
Planta conhecida como sarandi-negro, branquicho, branquilho ou simplesmente quebra pedra”, a S. schottiana ocorre abundantemente nas pequenas ilhas das corredeiras do rio Itajaí açu em Santa Catarina, sendo usada pela população como remédio para combater afecções renais e infecções.
Sebastiania schottiana
Em 1986, Calixto e cols relataram que os extratos obtidos das partes aéreas desta planta possuíam ação antispasmódica em diferentes preparações “in vitro”, efeito este comprovado posteriormente estar relacionado com a presença da acetofenona denominada xantoxilina, presente com bom rendimento na planta (-0,25%). Cabe mencionar que esta substancia, usada como protótipo, originou inúmeros derivados com importantes ações farmacológicas tais como antiespasmódicas, analgésicas, anti-inflamatórias e antifúngicas.
Por outro lado, o extrato apresentou efeito analgésico em camundongos, o qual não foi evidenciado para a xantoxilina levando-nos a determinar os compostos que poderiam estar sendo responsáveis por este efeito do extrato . Assim, os estudos fitoquímicos realizados com as partes aéreas e com as raízes de S. schottiana revelaram a presença de dois triterpenos que apresentaram uma notável ação analgésica em diferentes modelos de dor, os quais foram identificados como o glutinol e a moretenona, todos mostrando-se varias vezes mais potentes do que o extrato bruto e que alguns fármacos padrões.


Bibliografia: Revista Química Nova, 23 (5) (2000) – Estudos desenvolvidos na NIQFAR/UNIVALI – Valdir Cechinel Filho

quinta-feira, 23 de julho de 2015

Rheedia gardneriana Pl TR (Guttiferae)

Bacopari
Planta conhecida como Bacopari, a R. gardneriana ocorre abundantemente em todo o país, sendo utilizada na medicina tradicional em vários quadros patológicos, incluindo inflamações, infecções e processos dolorosos. Embora alguns estudos tenham mostrado a presença de algumas importantes classes de metabólicos secundários, como esteroides e terpenóides, biflavonóides e principalmente xantonas, não foram encontrados estudos que comprovassem cientificamente as apregoadas propriedades medicinais desta planta. Neste contexto, propusemos determinar quais os possíveis efeitos farmacológicos que esta planta poderia apresentar. Selecionaram-se as folhas para um estudo inicial devido ser esta parte mais usada na medicina popular e também, devido à inexistência de investigação fitoquímica com esta parte da planta.
Um estudo fitoquímico orientado para o isolamento de substâncias com efeitos analgésicos possibilitou o isolamento de 4 biflavonóides, identificados como volkensiflavone , fukugetina ou morelloflavona, fukugesida e GB-2ª. Estes compostos, especialmente o 11, apresentam considerável efeito analgésico quando testado no modelo de dor induzida pela formalina em camundongos, sendo mais eficazes do que a indometacina. Além disso, verificou-se que o extrato bruto hidoalcóolico das folhas de R. gardneriana foi efetivo como antiinflamatório em ratos, no modelo de pleurisia induzida pela carragenina, cujo efeito parece estar relacionado com a presença da fukugetina, composto presente em maior abundância nas folhas  desta planta.
Recentemente, foi isolado um novo biflavonóides das folhas da R. Gardneriana, que consiste no derivado metoxilado do GB-2ª, que pode, com base nos dados espectroscópicos e comparação com os dados da literatura para moléculas similares, apresentar as estruturas. A exata posição do grupo metoxila não foi localizada inicialmente, devido a um efeito espectroscópico conhecido como atropimerismo, o qual parece ser característico de biflavonóides. No entanto, a comparação com outros flavonoides descritos na literatura contendo o grupo metoxila em posições 3 e 4 do anel aromático, permitiram evidenciar a estrutura como a correta, a qual foi confirmada quando se realizou uma hidrólise básica, e se verificou a formação de vários derivados, incluindo o ácido isolvanílico, o qual apresenta a metoxila na posição 4 do anel aromático. Este composto, submetido aos testes farmacológicos, apresentou efeitos analgésicos similares aos biflavonóides isolados anteriormente.

Bibliografia: Revista Química Nova, 23 (5) (2000) – Estudos desenvolvidos na NIQFAR/UNIVALI – Valdir Cechinel Filho


quarta-feira, 15 de julho de 2015

Aleurites moluccana L. Willd (Euphorbiaceas)

Consiste em uma árvore relativamente grande, sendo conhecida como “Nogueira da Índia” ou “Nogueira de Iguape” e amplamente distribuída no território catarinense. Suas folhas e cascas do caule são frequentemente utilizadas para tratamento de várias doenças, incluindo tumores, úlceras, febres, diarreia, disenteria, asma e processos dolorosos.
Alguns estudos realizados anteriormente, por um grupo de pesquisa da Bélgica, demonstraram que o extrato da planta coletada no Havaí exercem ações antivirais, especialmente contra vírus HIV, além de efeito antibacteriano contra Staphylococcus aureus aeruginosa.
Aleurites moluccana L Willd
No entanto, estudos conduzidos em nossos laboratórios com planta coletada em nossa região indicaram que os diferentes extratos obtidos de A. Moluccana não foram eficazes contra bactéria, inclusive S. Aureus ou fungos sugerindo a influência de fatores ambienteais na biossíntese dos fitoconstituintes que podem mudar a composição química das plantas. Isto pode ser confirmado pelo isolamento de outros compostos por diferentes pesquisadores, como a cumarina moluccanin e os triterpenos moretenona e moretenol, os quais não foram detectados em nossos estudos. Por outro lado, demonstramos que os extratos brutos de diferentes partes da A. moluccana e principalmente a fração hexânica apresentaram potencial analgésico em diferentes modelos experimentais de dor em camundongo. Os ensaios direcionados para o isolamento dos princípios ativos levaram à determinação do n-hentriacontano, alfa-amirina, beta-amirina, estigmasterol, beta-sitosterol e ácido acetil aleuritólico, que inibiram significativamente  as contorções abdominais induzidas pelo ácido acético em camundongos.
Mais recentemente, demonstramos que a swertisina, um flavonoíde C-glicosídeo isolado das folhas desta planta, não exerce ação analgésica no modelo de contorções abdominais induzidas pelo pácido acético em camundongos. Ao contrário, de seu derivado O-rammose swertisina, foi cerca de 16 vezes mais potente do que a aspirina neste modelo, sugerindo que o grupo ramnosil é importante para a ação analgésica destes compostos.
Em relação a separação cromatográfica destes flavonoides, é importante mencionar que foram obtidos resultados promissores quando se  utilizou quitina complexada com átomos de ferro como fase estacionária em cromatografia em coluna.
A análise preliminar do mecanismo de ação analgésica do extrato hidroalcoólico das folhas desta planta sugere que o mesmo atua independente da ativação do sistema opióide ou da liberação de glicocorticoides endógenos.

Bibliografia: Revista Química Nova, 23 (5) (2000) – Estudos desenvolvidos na NIQFAR/UNIVALI – Valdir Cechinel Filho


domingo, 5 de julho de 2015

Buhinia splendens HBK (leguminosa) e Wedelia paludosa D.C. (Compositae)

Bauhinia splendens é uma planta nativa, encontrada em abundância na Mata Atlântica de diversas regiões do Brasil, sendo conhecida como “cipó unha de boi, escada de macaco ou escada de jabuti”, devido a é peculiaridade de sua casca, muito similar a uma escada. É amplamente empregada na medicina popular para combater diversas patologias, principalmente aquelas associadas a processos infecciosos e dolorosos.
Cipó de Macaco
Foi verificado em nosso laboratório que tanto as folhas como o caule desta planta possuem princípios ativos que atuam como analgésicos em modelos experimentais com camundongos. O mecanismo de ação analgésica de extrato hidroalcoólico dos caules não parece envolver os receptores opióides. Também foi avaliado o perfil antibacteriano de alguns extratos e frações obtidas desta planta, cujos resultados indicaram a eficácia dos extratos mais polares contra distintas bactérias patogênicas, como Staphylococus aureus e Salmonella typhimurium.
A análise fotoquímica preliminar indicou a presença dos flavonoides rutina e quercetina, dois compostos conhecidos que apresentam importantes  efeitos farmacológicos além de um mistura complexa de taninos.

Wedelia paludosa D.C. (Compositae)

Planta ornamental usada em jardins e em residências, é conhecida popularmente pelos nomes de pseudo arnica, margaridão, vedélia, pingo de ouro, etc. Muitas vezes é usada como remédio para curar várias moléstias, como problemas respiratórios, inflamações e dores. Os estudos desenvolvidos em nossos laboratórios com esta planta indicaram que a mesma produz vários compostos de interesse medicinal. Os extratos brutos desta planta apresentam ações antibacterianas, analgésicas, antiespasmódica, anti-inflamatória e
Margaridão
hipoglicemiantes. Os princípios ativos foram identificados como sendo a luteolina, o ácido caurenóico e uma nova lactona denominada paludolactona. Um estudo comparativo envolvendo as diferente partes da planta (flores, caules, folhas e raízes) demonstrou que apenas o extrato das flores não foi efeitivo no combate a dor produzida pelo ácido acético em camundongos. A análise fitoquímica indicou que as raízes apresentam a maior concentração de terpenóides, enquanto as flores produzem diferentes flavonoides que não são encontrados nas outras partes. Um destes flovonóides foi identificado cmo a chalcona coreopsina.

Bibliografia: Revista Química Nova, 23 (5) (2000) – Estudos desenvolvidos na NIQFAR/UNIVALI – Valdir Cechinel Filho


quarta-feira, 1 de julho de 2015

Maromba ou Marroio

Planta herbácea nativa do planalto oeste europeu, a Marrubium vulgare, L. (Labiatae) foi trazida para o brasil por colonizadores, adaptando-se muito bem no planalto serrano catarinense. É popularmente conhecida como Maromba ou Marroio, sendo usada pelas comunidades rurais do Brasil e de outras partes do mundo como um importante agente terapêutico para o tratamento de diversas enfermidades, incluindo problemas gastroentéricos, doenças respiratórias e renais, febres, etc.
Marrubium vulgare, L.
Devido ao amplo uso da planta na medicina popular, procurou-se determinar cientificamente sua eficácia em diferentes modelos experimentais “in vitro” e “in vivo”. Desta forma, verificou-se que o extrato hidroalcoólico obtido das raízes e partes aéreas de M. vulgare apresentou potente ação antiespasmódica em diversas preparações de músculos lisos, inibindo a ação de diferentes neurotransmissores, sendo mais seletivo para contrações colinérgicas. Além disso, este extrato apresentou potente efeito analgésico quando analisado em vários modelos de dor em camundongos, sendo mais efetivo do que algumas drogas analgésicas disponíveis no mercado farmacêutico e usadas  clinicamente. Os estudos indicam que o mecanismo de ação analgésica desta planta envolve a inibição de diferentes agentes pró-inflamatório, e não envolve os receptores opióides. O efeito antinflamatório foi confirmado no modelo de extravasamento vascular em orelhas de camundongo, onde o extrato hidroalcóolico desta planta promoveu inibição dose-dependente do extravasamento induzido pela histamina e pela bradicinina.
Em relação à constituição química, foi evidenciada  a presença de alguns compostos de interesse medicinal, como os conhecidos esteroides estigmasterol e sitosterol, os quais foram anteriormente relatados na leitura devido suas importantes propriedades anti-inflamatórias. Estudos recentes têm demonstrado que estes compostos, associados a outros esteroides, são efetivos no tratamento da hiperplasia benigna de próstata (HBP), doença que atinge acima de 50% dos homens com idade superior a 50 anos. O composto presente em maior concentração na planta foi identificado como a furanolactona marrubina. Porém, foi verificado experimentalmente que este composto é produzido em maior concentração nas partes aéreas desta planta, e que o mesmo pode ser isolado com melhores rendimentos por cromatografia em coluna usando o polímero natural quitina como fase estacionária. Sua ação analgésica é muito mais pronunciada do que a aspirina, indometacina e diclofenaco, quando analisado em alguns modelos clássicos de dor em camundongo.
Bibliografia: Revista Química Nova, 23 (5) (2000) – Estudos desenvolvidos na NIQFAR/UNIVALI – Valdir Cechinel Filho